При наличии внж Италии проследовать через эстонскую границу транзитом в Мадрид я не смогу? Нужно иметь билеты в Италию.

Это вам как повезёт. Если вас спросят, куда вы, то придётся доказывать, что у вас не-туристическая поездка. А если не спросят, то проедете. Далеко не у всех просят билеты, некоторые с внж вообще проходят без вопросов. Но иногда начинаются выяснения зачем, куда и с какой целью.