Скажите с просроченным техосмотром на латвийских номерах смогу въехать в Латвию из России?

Да. Выпишут штраф за отсутствие техосмотра, который нужно будет оплатить толи в течение 15-ти дней, толи месяца.

Можно в ecsdd взять разрешение на один день, но тогда желательно в тот же день заехать на техосмотр.

Через Приложение Оплатите Один День ТО.