При пересечении сухопутных границ Россия-Беларусь задают ли вопросы на границе касательно перемещения денежных средств при себе или нет ?

Нет.

Только что ехал на своей машине через границу. Чуть мимо не проехал, не заметил сразу паренька-пограничника. Паренёк подошёл - только паспорт посмотрел, больше ничего. Никаких вопросов не было. Это на стороне России, на белорусской стороне - никого не было.