Насколько сложно будет, если с нуля начать учить чилийский испанский, потом адаптироваться к обычному испанскому? Или это реально прям как два отдельных языка?

Нормально все будет.

Лучше наоборот, учить европейский испанский, с которым тебя везде поймут, в Чили просто своя специфика в плане языка, которую можно запомнить со временем.

Не заморачивайтесь просто учите обычный испанский.

Есть диалект, как и в любой другой стране. и если на то пошло, то латиноамериканский испанский на много более популярен и считается основным. А испанский из европы уже как бы мало распространен. Абсолютно нормально учить испанский в Чили, так как это все еще испанский, самый настоящий.

Совет такой: изучайте европейский испанский но без наклонения vosotros - оно тут вам не пригодится.