Кто-нибудь выезжал из Грузии по просроченному паспорту? Уже есть новый, но штамп о въезде естественно в старом. Могут быть проблемы на границе?

А зачем выезжать по просроченному? Выезжайте по новому, особенно если он выдан в Грузии (куда у вас есть штамп о въезде соответственно). Просто старый паспорт должен быть на руках с собой. Насколько знаю, схема такая.

Если есть свежий паспорт - проблем не будет.

Да, просто покажите им штамп о въезде в старом.