Кто-то пробовал уже на границе РФ и Грузии через верхний ларс выезжать на грузинских номерах? Не пустят, даже если машина давно растаможена и давно ей пользуешься?

Путаете тёплое с мягким. Запрещён реэкспорт, на транзитах. А на постоянной регистрации никто вас не держит.

Да, через Верхний Ларс с грузинскими номерами могут быть проблемы, если на машине стоят временные номера или если её временная регистрация ещё не прошла через таможенную очистку. Несмотря на то, что машина может быть растаможена и ты ей давно пользуешься, некоторые пограничники могут потребовать дополнительные документы или запросить подтверждение легальности нахождения автомобиля в России