Я житель Калининградской области. В каком случае смогу проехать в Псковскую область к родственникам на автомобиле через Латвию?

Если Вы гражданин только РФ, то через Латвию скорее всего никак. Кроме того сейчас на границе Латвии и РФ очереди на несколько суток.

Через Латвию никак, но через Литву можно получать УТД (но там тоже свои непростые требования). Проще не на машине, в Псков самолёты прямые летают -- или на поезде через Москву / СПб, если загранпаспорт есть и время, а самолёты не подходят.