В июне летим в Грозный, оттуда в Дербент, как лучше и дешевле добраться? Может вообще лучше до Махачкалы и уже оттуда в Дербент?

Да. С грозного с автостанции в Махачкалу, оттуда с южной автостанции в Дербент.

Есть прямой автобус Ростовский можно из Грозного до Дербента без пересадок доехать или на автостанции Минутка в Грозном есть такси можно оставить свои контакты там и объединиться попутчиками.