Посоветуйте, пожалуйста, когда лучше приехать в Кисловодск/Пятигорск: конец июня-начало июля или конец августа?(

Я бы советовала конец августа однозначно. Фруктов больше, жара идёт на убыль. Сама рассматриваю этот период чтобы вернуться погостить. Самoе лучшее время май, и конец августа - сентябрь. Это на мой вкус, может кто-то посоветует иначе.

В Кисловодск можно ехать в любой летний месяц . Жилье лучше бронировать уже сейчас. Сезон обещает быть жарким ( количество отдыхающих)

Однозначно вторая половина августа - начало сентября, самый сезон фруктов, жары такой уже нет, но тепло. Вторая половина сентября - начинаются дожди. Например в 2021 с 20 сентября дожди просто заливали ежедневно и было прохладно, что пришлось одеть куртки. Даже местные не помнят такого. А после 5 октября установилась тёплая и сухая погода. Но год на год не приходится, тут, как повезёт.