Подскажите, когда примерно начинает холодать осенью в Сантьяго? Уже стоит начинать скупать теплые носки и постельное с начесом?

Для всех по разному. Если вы мерзляк, то ближе к середине апреля, а то и раньше. Но не так чтобы целый день. Просто по утрам будет холоднее и вечером тоже, днём все равно будет тепло и даже жарко. Если как обычный человек - к середине, концу мая. Если закаленный - вообще не будет холодно, ну разве что в июле и части июня.