Хотелось бы узнать, первый раз собираюсь выезжать, какому городу отдать предпочтение?

Очень неоднозначно. если для будущего жития для себя надо определить в порядке важности: климат( он крайне разный), наличие международных школ( это ограничивает сильно сразу), доступность общественного транспорта ( если нет авто, но ьез авто в Португалии хорошо только в центре Лиссабона), наличие океана, наличие университета и тд. Инфраструктура везде. примерно одинакова по быту- доступность медицины, магазины, кафе и тд.