репатриация с 20 летней давности условной погашенной судимости возможна? Какова вероятность? Как потом человеку жить? Сможет ли он устроиться по специальности, если его все же репатриируют?

Никто не сможет вам ответить на этот вопрос. Надо самим пробовать. Если вам позволят репатриироваться, то в дальнейшем погашенная судимость никак не повлияет на вашу жизнь и работу, если вы не будете претендовать на работу в силовых структурах, спецслужбах и т. п.