А если пока без пермессо, но по студенческой визе (годна до октября ) можно слетать в Италию и вернуться?

Если виза мульти, то можно. Более-менее любым способом, но обратно через наземную границу не все могут пустить (по каждой стране лучше отдельно смотреть, по каких визам граждане России могут через эту страну въехать в шенген).