насколько строго с такой штукой: Если получить Шенген другой страны, например, Греции, и с ним вьезжать в Португалию, будут ли проблемы? обязательно ли сначала посещать Грецию? Помню что лет 10 назад было без разницы, потом что-то менялось.

По идее не должно быть проблем. Кто-то так летал. Можно пролететь через Афины чтобы в паспорте штампик влёта совпадал с визой. Проблемы могут быть если вы с чужой визой полетите через, например, Германию. Некоторые страны смотрят откуда виза.

Проблем нет. Прилетели по шенгену выданному Испанией. Летели из Стамбула в Лиссабон 4 дня назад. Все хорошо.