Подскажите, пожалуйста, если въезжать в Эстонию (граница Нарва) с Итальянским шенгеном, транзитом, из Таллина нужно вылететь именно в Италию или можно в другие страны ЕС? Эстонские таможенники смотрят на это?

Эстонцы видят купленные билеты на транспорт и брони гостиниц. Поэтому честно расскажите о своих планах. Факт неиспользования многократки в стране, выдавшей визу, - это Ваши разборки с этой страной... Эстонского погранполицейского если это и касается то косвенно.

Можете лететь куда хотите.