на рейсах из Таллина авиакомпании Ryanair помимо ручной клади если будет еще пакет, например с курткой или ноутбуком, пропустят?

пропустят

С большой вероятностью никто не обратит внимание. Сколько летал вообще было ощущение что всем все равно

Ноутбук в сумку. Куртку на руку или в сумку сверху. Тогда не придерутся.

Я летала ими. У них габариты определённые на ручную кладь. Если превышает можно доплатить сразу в аэропорту вроде 8 евро было.