Может быть у кого есть опыт, хочу поехать за детскими товарами в Эстонию: коляска ~1000 евро, автокресло + база ~500 евро и всякие мелочи. Какие ограничения будут действовать на эстонской и на русской границе для ввоза?

Имхо. Могут посчитать предметами роскоши (дороже 300 евро).. если только ребёнка с собой не будет Если с ребенком, то личные вещи.

Не выпустят эстонцы с коляской за 1000. К ним пристальное внимание, ну и дороже 300 евро нельзя.

Если все это для себя, то лучше отложить эти деньги на репетиторов. Или книги.