сильно ли отличается чилийский испанский от испанского старокрнтинетального?

Да, весь латиноамериканский испанский довольно сильно отличается от европейского и употреблением слов, и некоторой грамматикой. А в чилийском ещё скорость и чёткость произношения сложные. Но не такие сложные как ими пугают, каких пуэрториканцев или аргентинцев из БА понимать не проще. Это скорее стеснительный миф "ой мы хуже всех говорим":) Базовая грамматика довольно универсальная в воркбуках Gramatica en Uso (там три книги A1-A2, B1-B2, C1-C2), не заметил чтобы она там была сильно европезированной (в других воркбуках бывает что очень много чисто испанских слов и употреблений времён). Если хочется по хардкору читать теорию и разбираться что к чему, то A New Reference Grammar of Modern Spanish by John Butt, Carmen Benjamin. Ещё в каждой латиноамериканской стране немного свои названия предметов которые вошли в обиход за последние 100-200 лет (а с Испанией ещё сильнее разрыв конечно же). Поэтому в магазины лучше всего приходить с открытым на телефоне изображением предметов которые ищете, а флэшкарточки для зазубривания делать опираясь на чилийские онлайн-магазины и сервисы, а не словарь.