Если я хочу из Риги улететь в другую страну Европы, мне нужно делать шенген в Латвию или придется туда, куда хочу улететь?

По правилам Шенгена виза оформляется в ту страну, где Вы проведёте больше всего дней поездки. Если Вы не уверены, где, в итоге, дольше будете, сделайте бронь билетов и отеля, которые легко можно отменить. Где будете визу получать? В Москве? Тогда к испанцам, итальянцами и французам можно подаваться.

Делайте Шенген где сможете. На подачу документов в визовые центры записаться невозможно. Люди месяцами ловят места.

Латвия, насколько знаю, сейчас не дает визы и правилами шенгена запрещено получать туристическую визу для транзита. Подумайте, где вы будете находиться большую часть времени, у той страны и запрашивайте визу, это избавит вас от будущих проблем

Выкупленные билеты, брони проживания, спланированный маршрут повышают шанс на получение визы.

Самые доступные билеты, если подразумевает под этим стоимость, обычно раскупаются заранее и невозвратны. Если хотите, дёшево, покупайте сразу В случае с невыкупленными билетами можно и больше денег потерять, так как визу дадут, а перелёты/переезды и жилье уже будут стоить дороже. Не знаю достоверно про страховку, но возможно за неё можно вернуть деньги в случае отказа.