Я рассматриваю пеший переход убылинка-гребнево. Как там обстоят дела? Не знаю какой переход выбрать через Эстонию, или сразу пробовать в Латвию.

Через Убылинку/Гребневу Вы можете заходить в Латвию и без супруга и если супруг не проживает в Латвии. Также там мягче требования по страховке и по наличию средств.

Недостатком этого маршрута будет относительно худшая логистика от пскова и вероятное интервью на латвийской границе. Транспорт от гребневы дальше по латвии тоже сложный.