если я пересекаю границу Эстонии с приглашением на лечение (запись к врачу) и планирую в тот же день лететь из аэропорта Таллина в Италию - что говорить российским пограничникам? На вопросы куда, на какой срок, где остановимся?

Расскажите им про запись к врачу, остальное маловероятно что спросят.

Говорим, что это медицинская тайна, в случае необходимости заселимся в гостиницу.

Здравствуйте, скажите, пожалуйста, когда вы летите? У меня схожая ситуация, хотелось бы понимать, как все пройдёт на росс. границе.