Скажите при пересечении границы спрашивают вообще сколько денег с собой?

Обычно да.

Спрашивают, должно быть меньше 10000$, кажется, без декларирования.

Ни разу не спрашивали у меня. Из рф не более 10000$ но сейчас как-то дополнительно Правила есть вроде, чтобы не вывозили. А в Польше 75pln на день у вас должны быть.