А подскажите, в середине октября на Крите еще будет комфортно? Покупаться сможем? Или может лучше другой остров рассмотреть?

Комфортно, но год на год не приходится. Могут быть ветра и, конечно, дождик бывает. Смотря какая температура воды для вас комфортна. В начале октября ещё может быть +24+25, к концу остывает до +20+22

Но, повторюсь, год на год не приходится.

На Родосе мне в 2022 было комфортно в воде, в конце октября. Но выходя из воды - прохладно из-за ветра.