Хотим с молодым человеком поехать в Крым на 2 недели в сентябре с 14 ( дата приезда) - по 27 ( пока примерно так).

имейте в виду - Оленевка уже может быть прохладно, там частенько начало сентября начинаются дожди и ветра. или если хотите все же, начинайте с этого места , потом Алушта. ну Судак или Феодосию захватите еще. как раз это три разные части Крыма по пейзажам, морю

В Оленевке в сентябре может быть совсем все закрыто . там сейчас чисто летний отдых и то несколько ограниченный

Если вы, на машине, то остановитесь лучше в Евпатории там и погулять, и историческое прошлое и рестораны и кафе . а Оленевку можно на машчуть больше часа проехать и к вечеру когда станет шумно уже вернетесь в отель Евпатория