Подскажите, билеты на трамвай, купленный в Милане за наличку, валидировать в самом трамвае в специальном автомате ?

Да, все билеты валидируются в транспорте. Посмотрите , как делают это, вошедшие до вас, если боитесь "опростоволоситься". В метро, в некоторых городах(Милан) требуется повторная валидация при выходе.