Может, кто-нибудь пытался провезти 2 новых iPhone из России в Эстонию? Проблем не было?

Не делайте так, себе дороже выйдет. Даже с учетом того, что контроль на вход в ЭР выборочный и поверхностный.

Если у Вас их найдут , то будут большие проблемы : конфискация , штраф чёрный список .