Где лучше остановиться на 3 дня в Дагестане - в Махачкале или Каспийске, чтобы вечерком погулять интересно было, т.к. днем-горы и экскурсии?

Махачкала и Каспийск - эти города как перевалочные пункты

Вам нужно добраться до Махачкалы/каспийска и сразу рвануть в Дербент. Нв каршеринге, такси или электричках там.

И уже там гулять