Подскажите, прилетаю в Самарканд в конце апреля. Вылетаю с Ташкента в середине мая. В Ташкенте в гостинице в середине мая.

Срок отсчитывается от последнего пересечения границы.

Разрешенный срок без регистрации зависит от вашего гражданства

Если вы из РФ, то 15 дней можно бнз регистрауии, а в гостиниуе ее вам по любому сделают, так что все у вас будет хорошо