Подскажите, как будет выгоднее - забронить заранее отели в Токио или приехать по факту в отель и оплатить ?

заранее, ибо кэшбэки. но по факту может быть удобнее\привычнее вам, да и деньги при вас будут, хотя сумму все равно во многих агрегаторах морозят на карте, и вернут как оплатите по приезду в отель.

если вы используете трип ком, то он списывает деньги с карты, а после оплаты в отеле возвращает их вам обратно. Так делают многие площадки. Если вы не уверены в окончательности маршрута, то бронируйте отели с возможностью отмены. При бронировании через трип ком не забывайте мониторить какое-то время стоимость отеля, если он подешевеет, то стоит подать заявку на возврат разницы. Я так делал, возвращалось немного, но приятно.