Подскажите пожалуйста, по подробнее кто что считает важным, Планирую с семьей ( жена двое детей годовалый и 4 года)

Права российские подойдут.

Медстраховку делаете в России, например, в Т-банке или где-то ещё. На весь срок поездки. Важно, чтобы сумма покрытия была 30 тысяч лари.

Автостраховку можно сделать сразу после границы, на неделю, если не ошибаюсь, была около 2000 или меньше. Там же можно поменять немного лари (курс невыгодный, лучше доехать до Тбилиси или хотя бы Степанцминды).

На липучке через Крестовый перевал вас вряд ли пустят, нужна зимняя резина со снежинкой.

А ещё убедитесь что ваши права не пролангированы. У них это не проходит. Эт мы так приехали на границу и пришлось возвращаться домой за моими.

Много раз ездил в Грузию ни разу резиной никто не интересовался. Но бываетстрашно даже на шипах.

На резину смотрите трезво. Тут иногда даже в окрестностях Тбилиси не дают в снегопад наверх заезжать с негодной резиной. Что будете делать? Что вам проще/дешевле: Встать с детьми где-нибудь на крутом повороте и ждать пока снег кончится/пускать начнут или потратиться на резину? (поесть хоть тогда захватите)

Проверьте, чтобы дети были похожи на себя в паспорте. Это требование прямо на сайте МИД есть. Есть вариант сделать заверение у нотариуса ( как это работает, но с такими заверками проходят) если неохота тратиться и очень уже надо ехать, то как вариант при вопросах по этому поводу можно попросить показать фотографии ребёнка в телефоне; можно прям отдельную папку приготовить, где видно, что вы в разные даты снимали этого малыша, и как он менялся.