В октябре месяце не сильно холодно и дождливо в Лиссабоне/Синтре? Высокая вероятность дождей ? Или лучше запланировать поездку на июль?

Там и в ноябре бывает неплохо. В июле жаришка

была в прошлом году в октябре. дождливых дней было 4-5, это теплые дожди, иногда сильные. в целом очень тепло. даже жарко

Я был в октябре с 10-го по 22-е. В Лиссабоне отличная погода, даже в океане купался, в Порту с 19-го дожди пошли. Холодно не было нигде.

На июль хуже - очень жарко. И в октябре-то Томар - +31, 15 октября. В Лиссабоне +25 примерно все 4 первых дня.