Может кто подскажет. Нужно ли регистрироваться в Италии, по месту пребывания, если летим к другу по приглашению?

По правилам да, на деле мало кто это делает, никто не проверяет.

надолго?

По закону надо и в течение 48 часов после въезда. Кто вам говорит "никто не проверяет" так себе советчики. Если у приглашающего есть PEC отправляйте все сканы в территориальный участок полиции и на этом всё