Я вот думаю именно на машине добраться из Москвы до Токио. Ни в Гугле, ни в Яндексе никакой информации толком нету.

Единственный вариант - во Владивостоке садится на паром. Eastern Dream, на нем в Южную Корею, и на нем же потом в Японию. То есть по-сути надо получать две визы. А вообще когда я по картам смотрел маршрут именно от Сахалина до Токио, там есть паром из Корсакова в Ваннакай, но там не понятно - пассажирский он или автомобильный тоже и работает ли вообще т. к. пишут, что с апреля хотят восстановить сообщение этим паромом.