Сталкивался ли кто-то с ситуацией: Друзья едут из Кишинева с однократными болгарскими визами в Варну.

На кого нарвёшься.

У моего сына была однократная виза, у бабушки мульти, но она забыла второй паспорт по которому нужно въезжать.

Сын зашёл территорию Болгарии в Малко Тырново и вышел поставили печать что был в Болгарии 1 день и вышел, бабушке поставили печать , а потом отказ во въезде и бумагу объяснения, что ( раньше времени).

Это не мутные основания, а вполне конкретные требования, прописанные в шенгенском кодексе о границах. Статья 6 п.3 и приложение 1. От вас пограничник может потребовать подтверждение пребывания (отель или приглашение), а также обратный билет. А дальше все на его усмотрение и в зависимости от ваших ответов. Маршрут въезда неважен. Важно именно подтверждение пребывания. Это, как я понял, ваши друзья подтвердить не смогли.