Подскажите, пожалуйста, "своим ходом" (на Гранте) в Дагестане из Махачкалы до Карадахской теснины можно доехать? Или (даже лучше) куда можно доехать в её сторону поближе?

На гранте можно везде)

Конечно можно

Можно. До теснины нормальная дорога

Мы доехали из Гуниба до карадахской теснины и потом до Дербента. Дороги на всем протяжении хорошие. Везде асфальт. Каких-то прям жутких серпантинов по дороге нет.

Учитывайте особенности местных водителей - обгонять на серпантине по встречке это норма.

Доедете конечно, дорога хорошая