Бывший работодатель не аннулирует трудовой договор на Enbek. Может ли это помешать регистрации нового трудового договора на Enbek?

Помешает.

Мне в кадрах сказали, не могут зарегистрировать, система не дает.

Пришлоси вызваниавать кадровичку со старого места, чтобы провела увольнение(я досрочно расторгал)

Конечно.нужно с бывшим работодателем расторгать и новый после этого регистрирует на енбек.а потом уже в цон подавать на РВП