При посещении Грузии с Армянской границы будут сильно допытывать, куда и зачем еду, на сколько и т.п.?

как повезёт. Это от смены зависит и от их настроения.

Но у меня знакомые прям готовятся к прохождению границы, руководствуясь «лучше перебдеть, чем недобдеть»