Подскажите, пожалуйста. Поеду на автобусе из Риги в Питер через Эстонию (Лухамаа). Если купила одежду в Италии, можно как то на границе получить tax free, или не стоит с этим связываться?

Можно поставить печать на чеки.

Если есть нероссийская карта, то можно дистанционно получить возврат. Для этого проштампованный таможней чек, с указанными реквизитами карты отправляете в бесплатном конверте, который Вам должны были выдать в магазине, по почте (лучше с территории ЕС, быстрее дойдёт - вроде даже есть почтовый ящик на эстонском пункте пропуска). Через полтора-два месяца придёт возврат.