Карта Подорожник безлимит на 5 дней в Петербурге - можно на двоих тратить?

Нет, у каждого свой безлимит (если эти двое ездят вместе и одновременно)

В наземном транспорте не получится.

В метро если очень экономить. Повторно зайти по этому билету можно только через 10 минут. Вне зависимости от станции.

Один раз попал. Не помню зачем надо выйти на Садовой. Потом пришлось ждать пока тайминг пройдёт.

Ждать другого человека еще 10 минут .....

А вот тоже не помню как считается начало действия билета. В Москве с первого прохода. В Питере всегда покупал и ехал.