Подскажите пожалуйста, у меня есть знакомый дед, он является гражданином США и гражданином России, в Россию говорит что влетал по.

Он не мог влетать в РФ по паспорту США и вылететь сможет только по паспорту РФ.

если он влетел в РФ по паспорту другой страны, являясь гражданином РФ, то ему повезло, или где-то был сбой или у него имена разные в паспортах рф и сша. Так делать нельзя, его просто не поймали. При выезде, если он будет выезжать по паспорту сша, его либо выпустят, по тем же причинам, что и впустили, см. выше, либо не выпустят, т. к. граждане РФ могут выезжать из РФ только по РФ паспорту. И да в США один паспорт на всё, в РФ два, заграничный и внутренний. В страны ЕАЭС можно въезжать и выезжать по любому из двух, в другие страны только по заграну.