Нужно ли забирать багаж, заново регистрироваться и сдавать багаж, если прилететь в город с одной авиакомпанией, а улететь через 2 часа с другой?

если разные авиакомпании, то да

Да. Нужно будет пройти паспортный контроль, получить багаж, а потом заново сдать багаж, проверка безопасности и паспортный контроль. За 2 часа не успеете.