Подскажите, из кельи Симона Кананита можно напрямик пройти до Анакопийской крепости, может тропинка какая есть?

Нет

Вы не очень представляете местонахождение Анакопийской крепости и окружающий рельеф. Там не горка, усыпанная протоптанными тропинками, а одна дорога, сначала по жилому району вверх, а потом по горе, с одной стороны которой, собственно, гора, с другой стороны - склон этой горы вниз, заросший деревьями и кустами. Там нет тропинок. И вообще, если едете в такие места - советую вам на непонятные тропинки не сворачивать - забредете непонятно куда, заблудитесь и все. Даже в Крымских горах несколько человек пропали с концами и их родственники много лет не могут найти даже останки, а уж в Кавказских-то..