Еду из г. Пензы на поезде в сторону Луганской обл. ( Новопсков). Не могу понять, где лучше сойти с поезда, рассматриваю Россошь.

Все верно. Везд на эти территории ещё через кпп и досмотр. Проезд через каменск-шахтинский

Посмотрите поезда до остановки Кутейниково, через КПП чертково- меловое. Есть номер такси для заказа. Ваш 1 и 2 варианты тоже правильные.если есть выбор поезда по прибытию, то выбирайте поезд, который прибывает днём, комендантский час с 23.00 до 4.00