Хотела уточнить. Например, у меня есть ВНЖ Эстонии, но нет страховки. При переходе из России в Эстонию могут запросить страховку? Или раз есть ВНЖ, то априори у меня все хорошо

Не спрашивают. Это ваша самообязанность

вы ж проживаете там где у вас ВНЖ? Тогда там и страховка есть. Я кстати эту карточку техникеркассе с собой вожу на всякий случай, она аж поистрепалась немного.