Если лететь в Париж с пересадкой в Милане, это плохо? Или без разницы?

Штамп Милана будет, а не Франции. Французы не отслеживают сейчас использование своих виз, но лучше иметь хотя бы один штамп той страны, которая выдала визу.

Ну и могут позадавать вопросы, почему через Италию, попросить показать брони отеля во Франции итп

не то чтобы плохо, но хорошо бы Француский штамп хотя бы на обратном пути получить, отметиться

ну и быть готовым объяснять итальянцам, куда летите)

хотя по моему относительно недавнему опыту, они пускают вообще не глядя, болтая между собой