Скажите, пожалуйста, имеет ли значение, в какой страховой компании оформить страховку путешественника в Италию?

Нет( если для визы)

в Италии сложно попасть к врачу, это не зависит от страховки и даже наличие хрустящих бумажек не всегда помогает