Первый раз поедем в Италию, хотим захватить несколько городов, последний с морем Точно Рим, возможно, Венеция — пока не определились какие именно.

Не то, чтобы совет, но мысли вслух… В августе в Италии страшно жарко - если для Вас в +40 бродить по городам ОК, то придерживайтесь своего плана; если нет, то рассматривайте вариант «в основном на пляже, а города, если будет желание, время и возможность»… И не питайте иллюзий, что Венеция это остров в море, пронизанный каналами, поэтому там-то будет не очень жарко - будет смерть как жарко, а в Риме вообще как в печи крематория… И еще имейте в виду, что август это месяц, когда все итальянцы в отпуске, что означает переполненные курорты - бронируйте жилье заранее!