Друзья, подскажите, из недавних кейсов, вдруг был похожий случай?

Добрый день! Лучше не подсвечивать Исландию,пишите весь срок пребывания Италия,а уж как и где Вы будете эти 2 недели перемещаться,не важно

Если Вы открываете первый раз итальянскую визу, то консул может выдать однократную под даты вашего путешествия. Поэтому, если не хотите заморачиваться с указанием Исландии, стоит указать дни в Италии не 9, а 16 и предоставить соответствующие брони.