Как сейчас с проездом границы на машине из России в Беларусь? Есть-ли какой досмотр, вносят ли в базу когда заезжаешь, наш ОСАГО действует там?

В большинстве случаев так: паспортный контроль и визуальный осмотр содержимого багажника (без выставления вещей). В базу не вносят, по крайней мере меня за много лет ни разу. Осаго РФ разумеется не работает. Нужно покупать отдельную страховку: синяя карта