Кто-нибудь при наличие шенгена ездил в Россию через Беларусь на Черногорских номера? Поделитесь опытом, если это сейчас возможно и какие могут быть проблемы?

Возможно. Но Вам придёться вносить обеспечительный таможенный платёж(если у Вас есть регистрация в РФ).

Чаще граждане РФ едут через Грузию на иностранных номерах.

Там какая-то очень мутная история, проще не ездить, как мне кажется. Надо долго в законах копаться и изучать детали про конкретную машину и историю с вашими документами.

Просто как пример - в Армению гражданам России можно въехать на иностранных (не русских) номерах, никто не запрещает, но при этом надо оставить бешеный залог, сравнимый со стоимостью половины машины. И получается что ехать как бы можно, но что-то не хочется.